市内を流れる思川沿いの桜並木「思川の桜」は春の名所として県内外から訪問者が集まる花見スポット。小山御殿址・祇園城址（城山公園）など中世・江戸の史跡が市街地に残り、歴史散策コースが組みやすい。宇都宮・日光・那須塩原へのアクセス拠点としても機能し、北関東観光の起点として使いやすい。グルメ面では栃木県産のいちごを使ったスイーツや、地場のラーメン・そば店が点在する。温泉施設は市内に日帰り温泉が数か所あり、観光後の立ち寄りに対応。

小山市（おやまし）は、栃木県南部に位置する市。市域は関東大都市圏に含まれ、首都圏整備法第2条第5項に規定する都市開発区域（小山地区）となっている。